A Subida e Descida do Rio Guadiana é uma competição de vela cujo espírito básico é descobrir e aproximar o Rio Guadiana a todos os desportistas, tanto profissionais como amadores.
A prova consiste na subida à vela do rio, desde a sua foz, Vila Real de Santo António, até à localidade portuguesa de Alcoutim. A distância a navegar é de cerca de 18.5 milhas (32 quilómetros).
Esta é uma prova de vela já consolidada onde participam tanto clubes espanhóis como portugueses, assim como embarcações de Cruzeiro de qualquer nacionalidade que navegam na zona.
O rio Guadiana foi a fronteira natural entre Espanha e Portugal durante muitos anos, mas, na atualidade, este ato desportivo reivindica a aproximação dos municípios de Vila Real de Santo António, Alcoutim e Ayamonte, favorecendo a união e aproximação entre Portugal e Espanha.
